Die Geschichte der Bodega Contador beginnt im Jahr 1995, als der Önologe und Winzer Benjamín Romeo eine jahrhundertealte Höhle unter der Burg von San Vicente de la Sonsierra (La Rioja) erwarb. 1996 produzierte er dort die erste Ernte seines Weins „La Cueva del Contador“ und begann, Weinberge für sein Weingutprojekt zu kaufen.
In den folgenden Jahren führte er in der Höhle eine Weinbereitung in minimalem Umfang durch und erwarb weiterhin Weinreben. 1999 produzierte er den ersten Jahrgang seines Weins „Contador“.
Nachdem Benjamín im Jahr 2000 die gute Aufnahme dieser ersten Weine auf dem Markt und in den Fachmedien festgestellt hatte, beschloss er, sich ausschließlich seinem persönlichen Projekt zu widmen.